
Айелло начал актерскую карьеру в середине 1970-х и часто играл нью-йоркских копов или бандитов. Первая известность пришла к нему после роли в фильме «Во власти Луны», где он сыграл харизматичного ухажера героини Шер и старшего брата персонажа Николаса Кейджа.
Айелло также запомнился и своей игрой на Бродвее — за 11 лет он выступил в семи постановках. Он никогда не учился актерскому мастерству, поэтому критики часто отмечали его природный дар и естественное поведение перед камерой.