Как оказалось, Мишель Обама (Michelle Obama) была не первым серьезным увлечением бывшего президента США. Ещё до знакомства с ней Барак Обама (Barack Obama) был влюблен настолько, что предложил руку и сердце другой женщине.
Автор биографической книги “Восходящая звезда” (“Rising Star”) Дэвид Джей Гэрроу (David J. Garrow) утверждает, что, будучи влюбленным в Шейлу Мийоши Джейгер (Sheila Miyoshii Jager), 25-летний Барак Обама попросил её выйти за него замуж, когда пара гостила у родителей Шейлы в Чикаго. Посоветовавшись с родителями, 23-летняя Шейла отклонила предложение, заявив Бараку, что она ещё слишком молода для замужества.
После такого отказа пара встречалась в течение непродолжительного времени и рассталась, как утверждает Шейла, из-за того, что Барак сосредоточился на политической карьере Потом будущий президент отправился в Школу права при Гарвардском университете и вскоре познакомился с Мишель.